孔子在《论语》中说：“不得中行而与之，必也狂狷乎！狂者进取，狷者有所不为也。”儒家把“中庸”作为为人处世的最高准则，若“中庸”不及，则降而与“狂狷”者游，亦未尝不可。从这个意义来引申，儒家之“游于艺”者，先得“中庸”而行之，次则“狂狷”。孟子则进一步发展了儒家的“狂狷”之气：“当今之世，舍我其谁也。”随着大众心理的接受和向往，“狂狷”逐渐演进为“狂狷美”进入书法领域。尔后的书法家们，一方面苦求外在的中庸致用，一方面则保留内在的狂狷傲世。狂狷书家有借酒浇狂者，有因诗寄狂者，有以笔抒狂者。总之“狂狷”就是性情的最后表达。书法家只有将内在的狂狷外现于笔墨形式之下，将心灵深处的狂狷和笔墨精神打通，其所留下的作品便是这些狂狷书家的狂狷之作。
在工整的篆书、隶书以及楷书上表现“狂狷美”，存在先天缺陷，行书和草书则成为书家展现心灵“狂狷”的首选书体。魏晋时期的行书，“狂狷美”成为一种风气，其为人格美和艺术美的高度结合。王羲之果断去官隐居，“与东土人士尽山水之游”，发出“我卒当以乐死”的“狂狷”感叹，可谓既行狂狷之事，又修狂狷之身，还为狂狷之艺，实乃心手合一，成为“狂狷美”的典范。后世书家难以超越他的关键原因，在于“事”、“身”、“艺”三者在王羲之身上得到完美体现。直到两宋，书家极力越过唐法的笼罩，直追魏晋之韵，苏东坡高举“我书意造本无法”的大旗，摒弃“法”的存在，自书我书，可谓狂者；米襄阳则鄙视柳公权为“丑怪恶札之祖”，蔑视高居神坛的书法大家，可谓狂狷之徒。苏、米二人的书法自成法度，在当时与谨守前贤的书家拉开了距离，成为新的风尚。之后，缶翁则高呼：“古昔以上谁所宗”，实为狂狷宣言。藐视前贤成为“狂狷”之徒的一种表现，尊崇前贤也是另一种“狂狷”的表现。金冬心深悟“华山片石是吾师”，可谓俯首称臣、心悦诚服的狂狷表示；齐白石自谓“我欲九原为走狗，三家门下转轮来”，可谓“自蔑”的“狂狷”真言。从这个意义上讲，“狂狷”实际上成为创新的动力之源，“狂狷美”则成为高标时代的审美远见。
如果说行书是狂狷者对“狂狷美”的一种尝试输出载体，那么草书则是对“狂狷美”的完美表达媒介。张长史每醉则呼叫狂走，怀素爱酒嗜肉，好博俗名，实为狂僧。有唐一代，此二人，颠后继狂，在崇法的书法大环境中鹤立鸡群，将“狂狷美”表现得自然充分。但旭、素二人草书的理性控制却给“狂狷美”留下了创变的空间。明清书家的横空出世，则成为书法史上“狂狷美”的奇观。祝枝山草书以点代线，点画狼藉，纵横散乱，甚至“时时失笔”，此非狂狷者不能为也。徐文长则是彻底的狂狷之徒，甚至大胆申明：“高书不入俗眼，入俗眼者，必非高书。”显然，“狂狷”之气只有知者能解，“狂狷美”只有知者能通，他是狂者之“身”、“事”、“艺”的又一完美表达。傅青主则步徐文长之后尘，亡国便曰“凄凄不死复何言”，入狱便叫“生出狱门羞”，暮年则发出“老来狂更狂”的喟叹，行事、为艺不改狂狷之态。作草书，字形怪诞，如乱藤缠绕，乃用手中笔浇胸中块垒，而“狂狷美”则随笔而出。八大山人草书则表现出另一种“狂狷美”，把外在的狂狷形式剥离开来，寄狂狷于沉静之中，寓狂狷于线条之内，狂狷之中不见狂，是为真狂且狷者。
今日之“狂狷”者，则不尽然，或本不狂，或不敢狂，或外狂内不狂，或手狂心不狂，或心狂身不狂。此今日狂狷者失却，“狂狷美”荡然无存的缘故。
